"LOVE LETTER" è il 5° album di Ai Otsuka, rilasciato il 17 Dicembre 2008. L'album debutta alla posizione numero 3 della Oricon Weekly Chart con 104.232 copie vendute, per arrivare ad un totale di 179.670 copie vendute, restando in classifica per sole 16 settimane. I singoli estratti dall'album sono 3 ("Pocket", "Rocket Sneaker/OnexTime" e "Kurage,  nagareboshi") più un re-cut single ("Bye Bye").

Iniziamo subito l'ascolto con “LOVE LETTER”, una lenta canzone molto semplice dove compaiono solo la voce dell'artista e del piano, creando un'atmosfera rilassante che ci prepara all'ascolto di questo album. La voce di Ai in questo pezzo riesce ad essere molto gradevole, non ricorrendo molto alla sua solita voce infantile. La seconda traccia, “Rocket Sneaker” è molto movimentata e allegra, ma non eccessivamente, distaccandosi parecchio dal pezzo iniziale. In questo brano Ai riprende di nuovo la sua voce bambinesca nel ritornello, un pieno di energia proprio come in molte delle canzoni di questa brava artista. “Bye Bye” è invece un pezzo che non si distacca molto da quello precedente: infatti anch'esso è abbastanza scorrevole e gioioso. La traccia pur essendo abbastanza carina non spicca molto nell'insieme dell'album. Molto dolce e lenta è invece “Kurage, nagareboshi”, il prossimo brano contenuto nel disco. La canzone è una bellissima ballata, una fra le più belle dell'artista che grazie a questa melodia riesce a regalarci uno dei momenti più piacevoli di tutto l'album. La traccia è stato il 3° singolo estratto per promuovere il lavoro, e anche il suo modo per festeggiare i suoi 5 anni di carriera omaggiando con una cover speciale il suo primo singolo "Momo no hanabira". “Ningyou” è il quinto pezzo contenuto in "LOVE LETTER". Il brano è molto simile, anzi possiamo dire uguale, se non per delle parti più ritmate e veloci nel ritornello, alla prima traccia. "Ningyou" è abbastanza inutile nel contesto, data questa evidente somiglianza. La sesta è invece “Kimi Fetch”, una traccia nè dinamica, ma nemmeno lenta. La canzone sembra composta in due minuti e inserita nell'album solo per riempire. E' piuttosto insignificante e superflua come quella precedente. Finalmente torniamo ai pezzi allegri con “Creamy & Spicy”, un'allegra canzoncina solare e ritmata. La traccia presenta una caratteristica ormai molto importante nella carriera dell'artista: la sua voce infantile, che in questo pezzo si fa sentire molto di più rispetto ad altri brani inclusi nel disco. “Do☆Positive” è la canzone successiva. Il brano inizia con delle chitarre molto forti, per poi dare spazio alla voce fanciullesca di Ai. La traccia è molto scandita e si accosta facilmente a quello stile che caratterizza tutto quanto l' Hello! Project. “360°” è un brano molto particolare, e una tra i più belli di questo album. Il pianoforte accompagna per tutta la durata la piacevole voce dell'artista, che riesce a trasmettere un senso di magia. Un forte distacco dai brani precedenti che erano molto dinamici, ma non così sorprendenti. Un video è stato girato per questo pezzo, dove si può osservare spesso un pianoforte bianco e un merry-go-round (giostra) che viene ripetuto sovente nel testo della canzone. Ed eccoci finalmente arrivati a “Sachihata”, la traccia migliore nel disco. Questo brano è una stupenda sperimentazione da parte di Ai che ha voluto cimentarsi col genere jazz, ed infatti si possono sentire molte trombe e sassofoni. La voce dell'artista cambia completamente, diventando praticamente irriconoscibile. Il brano è veramente un bella sorpresa che consiglio a tutti, anche a chi non apprezza la cantante, perché secondo me ne rimarrebbe molto stupito. “One×Time” ci fa subito tornare nell'atmosfera dell'album, una canzoncina pop senza troppe pretese con un ritmo molto leggero da ascoltare. La traccia nel complesso è abbastanza coerente al tema del disco, pur non essendo niente di speciale. La penultima traccia è “Pocket”, una lentissima ballata molto noiosa, fra le più brutte che Ai abbia mai interpretato. Il mio parere non si discosta molto da quello delle già descritte  “Ningyou” e “Kimi Fetch”. La traccia poteva essere benissimo rimpiazzata dalla sua b-side “Ticket” che di certo ha maggior spessore rispetto a questo lento. Ed eccoci all'ultima traccia, “Ai”, che è la perfetta conclusione per questo album, una dolce ballata molto gradevole, con una voce anche molto piacevole e apprezzabile.

Anche se l'album presenta alcune traccie che non sono il massimo, posso proprio dire che Ai Otsuka sia riuscita a maturare dall'album precedente, sicuramente più infantile. Indubbiamente un passo avanti per questa famosissima cantante, che finalmente ha creato un buonissimo album, ottimo candidato ad essere il migliore della sua carriera.