Il vero nome di Wakadanna è Shinra Shinji (新羅慎二), ed è nato il 6 aprile 1976 a Tokyo.
Dopo un periodo di esibizioni con canzoni reggae nei vari bar di Tokyo, Wakadanna entra a far parte del gruppo Shonan no Kaze, con cui debutta nel 2003. Il gruppo è composto da:
HAN-KUN (ハンクン)
RED RICE (レッドライス)
SHOCK EYE (ショックアイ)
Wakadanna (若旦那)
Inizia la sua carriera da solista nel 2010 con il progetto "LOVE FOR HAITI" e pubblica il digital single "Inochi ~LOVE FOR HAITI~".
Pur continuando ad essere attivo nel suo gruppo principale, Wakadanna si concretizza come solista e lancia la sua etichetta Tank Top Records sotto l'avex trax.
Nel 2011 debutta ufficialmente con il singolo "Mamorubeki Mono", seguito dal primo album "Atana no Egao wa Sekai de Ichiban Utsukushii".
Si è sposato con la cantante reggae MINMI (con cui ha avuto due figli) nel 2007, divorziando poi nel 2016.